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第一章 绪论1

第一节 有机化学的研究对象1

第二节 有机化学的产生和发展1

第三节 化学键和价键理论2

一、原子中的电子2

二、离子键3

三、共价键3

四、价键理论4

第四节 分子轨道理论与分子形状7

一、分子轨道理论7

二、分子形状9

第五节 共振论11

第六节 电子效应、立体效应和溶剂化效应13

一、电子效应13

二、立体效应14

三、溶剂化效应15

第七节 有机反应类型15

第八节 有机化合物的分类16

一、按碳架分类16

二、按官能团分类17

习题18

第二章 烷烃21

第一节 烷烃的同系列和同分异构现象21

第二节 烷烃与环烷烃的普通命名法和系统命名法23

一、烷烃的普通命名法23

二、烷烃的系统命名法24

三、环烷烃的命名27

第三节 烷烃的结构27

一、甲烷的结构27

二、乙烷的结构28

第四节 烷烃的构象29

一、乙烷的构象29

二、丁烷的构象30

第五节 烷烃的物理性质31

第六节 烷烃的化学性质32

一、卤代反应32

二、氧化反应34

三、裂解反应34

第七节 烷烃的来源、制备与用途34

一、武兹反应35

二、科瑞－郝思反应35

三、烯烃的氢化36

四、卤代烃的还原反应36

第八节 环烷烃36

一、物理性质36

二、化学性质37

三、环烷烃的顺反异构现象37

四、环己烷的构象和构象分析37

五、取代环己烷与多环烷烃的构象38

六、环烷烃的来源、制备与用途38

习题39

第三章 烯、炔40

第一节 烯烃40

一、单烯烃的结构、同分异构现象40

二、单烯烃的命名43

三、烯烃的制备44

四、烯烃的物理性质45

五、烯烃的化学性质47

第二节 二烯烃63

一、二烯烃的结构、分类与命名63

二、二烯烃的稳定性64

三、共轭体系和共轭效应65

四、共轭二烯烃的性质69

第三节 炔烃76

一、炔的结构、异构体与命名77

二、炔烃的制备78

三、炔烃的性质81

习题88

第四章 芳香烃93

第一节 苯的结构93

一、凯库勒结构式93

二、苯的共振结构94

三、价键理论对苯分子结构的解释94

四、分子轨道理论对苯分子结构的解释94

第二节 芳香烃的分类与命名95

一、芳香烃的分类95

二、芳香烃的命名95

第三节 单环芳烃的物理性质97

第四节 单环芳烃的化学性质97

一、亲电取代反应97

二、加成反应102

三、氧化反应102

第五节 苯环上亲电取代反应的定位规律102

一、取代基定位规律102

二、取代基定位规律的解释104

三、取代基定位规律在合成中的应用108

第六节 芳香亲核取代反应108

第七节 多环芳烃111

一、联苯111

二、萘112

三、蒽和菲113

四、其他稠环芳烃115

五、富勒烯115

第八节 芳香性与休克尔规则116

一、休克尔规则116

二、非苯芳烃117

三、芳香性杂环化合物118

习题118

第五章 卤代烃122

第一节 卤代烃的分类、命名和结构122

一、卤代烃的分类122

二、卤代烃的命名122

三、卤代烃的结构123

第二节 卤代烃的性质123

一、物理性质123

二、光谱性质124

三、化学性质124

第三节 一卤代烯烃和一卤代芳烃128

一、分类128

二、物理性质128

三、化学性质128

第四节 多卤代烃129

第五节 氟代烃129

第六节 亲核取代反应的机理130

一、SN2机理131

二、SN1机理131

三、SN2机理和SN1机理的立体化学132

四、影响亲核取代反应速率的因素134

第七节 卤代烃的制备136

一、由烃制备136

二、由醇制备137

三、卤化物的互换137

第八节 重要的卤代烃137

一、三氯甲烷137

二、四氯化碳137

三、甲状腺素138

四、DDT138

习题138

第六章 醇、酚、醚141

第一节 醇141

一、醇的结构、分类和命名141

二、醇的物理性质143

三、醇的化学性质144

四、一元醇的制备148

五、重要的醇151

第二节 酚152

一、酚的结构、分类和命名152

二、酚的物理性质153

三、酚的化学性质154

四、重要的酚157

五、酚的制备158

第三节 醚159

一、醚的结构、分类和命名159

二、醚的物理性质160

三、醚的化学反应161

四、醚的制备162

五、重要的醚163

第四节 硫醇、硫酚和硫醚165

一、硫醇165

二、硫酚166

三、硫醚166

习题167

第七章 光学异构170

第一节 平面偏振光、旋光仪和比旋光度170

一、平面偏振光、对映体和外消旋体170

二、旋光仪、比旋光度172

第二节 含一个手性碳原子的化合物173

一、对映异构体与手性173

二、对映异构现象的预测174

三、手性中心及表示方法174

四、手性分子的判别176

第三节 分子构型及其标记法177

一、基团优先次序规则177

二、构型及R、S标记法178

第四节 含有多个手性碳原子的化合物178

一、非对映体、外消旋体的化学拆分178

二、内消旋化合物180

三、含多个手性碳化合物构型标记180

四、光学异构体的数目181

第五节 无手性碳的手性分子181

一、含手性轴的化合物181

二、含手性面的化合物182

第六节 相对构型和绝对构型182

习题183

第八章 有机波谱186

第一节 电磁波谱的一般概念186

一、电磁波的波长、频率和能量186

二、吸收光谱的产生和类型186

第二节 紫外－可见光谱187

一、紫外光谱的基本原理187

二、紫外光谱的表示方法189

三、常见有机化合物的紫外－可见光谱吸收特征189

四、紫外光谱在有机结构分析上的应用191

第三节 红外光谱194

一、概述194

二、红外光谱的基本原理194

三、红外光谱与分子结构的关系196

四、红外光谱的吸收强度198

五、基团频率与红外光谱的分区199

六、各类有机化合物的红外光谱特征203

七、红外光谱图的解析215

八、红外光谱仪器及测定技术216

第四节 核磁共振218

一、核磁共振的基础知识218

二、屏蔽效应和化学位移221

三、自旋偶合与偶合常数228

四、积分曲线和峰面积231

五、几种常用的简化谱图的实验技术232

六、1H NMR谱图的解析235

七、13C NMR谱图的解析236

八、二维核磁共振谱简介242

第五节 质谱244

一、质谱的基本原理244

二、质谱数据的表示方法246

三、有机质谱中离子的主要类型247

四、离子的基本裂解方式和规律252

五、质谱解析的一般程序255

习题256

习题参考答案260

参考文献279