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目录625

第十七章含硫和磷的有机化合物625

Ⅰ．含硫有机物625

17.1 含硫有机物的结构625

17.2硫醇、硫酚、硫醚628

1． 物理性质628

2．化学性质628

17.3磺酸与亚砜632

1． 磺酸632

2． 亚砜634

Ⅱ．含磷有机物636

17.4含磷有机物的结构636

2． 亚磷酸酯的阿尔布卓夫反应639

1．膦与胺的比较639

17.5含磷有机物的化学性质639

3． 磷卤化物卤素的亲核取代640

4．磷酸及其衍生物641

17.6有机磷杀虫剂643

习题644

第十八章碳水化合物647

Ⅰ．单糖647

18.1 单糖的结构647

1． 单糖的分类647

2．单糖的构型648

3． 单糖的环形结构649

18.2 单糖的物理性质653

18.3 单糖的化学性质653

1． 形成缩醛与缩酮——糖苷653

2．成醚655

3． 与醛、酮形成环状的缩醛与缩酮657

4．酯化658

5．还原——形成糖醇659

6．酸的作用659

7．碱的作用660

8．氧化661

9．形成苯腙与脎664

10． 增长碳链——基里安尼－费歇尔合成法665

11． 链的缩短——卢夫与沃尔降解法666

18.4葡萄糖立体结构的测定667

Ⅱ．双糖671

18.5还原性双糖671

1． 麦芽糖671

2．其他还原性双糖673

18.6非还原性双糖674

Ⅲ．多糖675

18.7淀粉675

18.8纤维素676

18.9维生素C677

习题678

第十九章氨基酸、肽与蛋白质682

19.1 氨基酸的结构682

19.2氨基酸的酸碱性和等电点685

19.3氨基酸的合成687

1．α－卤代酸的氨化687

2． 通过丙二酸酯合成的方法687

3．斯特瑞克合成法689

2．生成酰胺的反应690

19.4氨基酸的反应690

1．酯化反应690

3．茚三酮反应691

4．热分解反应691

5．失羧反应692

6．失羧失氨作用693

7．消旋作用693

19.5肽的结构和命名693

19.6肽的合成695

1．缩合聚合方法695

2．天然多肽的合成696

19.7肽结构的测定702

1．氨基酸的分析702

2． 肽链中氨基酸残基序列的测定703

19.8蛋白质的分类、分子形状、功能和变性705

19.9蛋白质的结构706

1．二级结构706

2．三级结构708

习题709

第二十章杂环化合物711

20.1 杂环化合物的分类与命名711

Ⅰ．五元杂环化合物713

20.2呋喃、噻吩、吡咯713

1．呋喃、噻吩、吡咯的结构与物理性质713

2．呋喃、噻吩、吡咯的化学性质714

3．呋喃、噻吩、吡咯的合成720

4．叶绿素与血红素721

20.3苯并呋喃、噻吩、吡咯722

1．唑的结构与命名723

20.4唑723

2．唑的化学性质725

3．唑的合成728

Ⅱ．六元杂环化合物729

20.5吡啶729

1． 吡啶的结构与物理性能729

2．吡啶的化学性质729

20.6喹啉与异喹啉737

1．喹啉与异喹啉的化学性质737

2． 喹啉与异喹啉的合成738

20.7二嗪739

1．二嗪的结构与存在739

2．二嗪的化学性质743

3．二嗪的合成746

20.8吡喃鎓离子、吡喃酮及其衍生物747

20.9杂环化合物的合成749

Ⅲ．天然产物中的杂环化合物754

20.10核酸754

20.11生物碱759

习题761

第二十一章萜类与甾族化合物767

Ⅰ．萜767

21.1萜与异戊二烯规则767

21.2单萜768

1．开链萜768

2．单环萜768

3．双环萜769

4． 1,2－位重排与邻基的促进作用771

21.4二萜775

21.3倍半萜775

21.5三萜776

21.6四萜777

Ⅱ．甾族化合物778

21.7 甾族化合物的结构与命名778

21.8甾族化合物的举例780

1．胆固醇780

2．7－脱氢胆固醇与维生素D780

3．胆酸780

4．甾体激素781

5．强心苷与皂角苷783

21.9 甾族化合物的化学反应785

1．酶与辅酶的作用788

21.10萜与甾族化合物的生物合成788

Ⅲ．萜与甾族化合物的生物合成788

2．萜的生物合成789

3． 甾族化合物的生物合成793

21.11同位素在有机化学中的应用795

习题797

第二十二章紫外光谱与质谱801

Ⅰ．紫外光谱801

22.1紫外光谱的一般特征801

1． 紫外光区的波长范围801

2．紫外光的谱图特征801

3．发色团和助色团802

22.2紫外光谱的基本原理803

1．跃迁的机理及分类804

2．吸收带805

3．影响紫外吸收光谱的因素：长移和短移806

22.3紫外光谱在结构分析中的应用809

1．推断功能团809

2．异构体的判断809

3．分子结构的推断810

Ⅱ．质谱811

22.4质谱的基本原理811

22.5质谱仪812

1．离子的产生812

2． 离子的分离和检测812

22.6质谱图813

22.7各种类型的质谱峰814

1．分子离子峰814

2．碎片离子峰814

3．同位素峰817

4．多电子峰818

5．亚稳峰819

22.8质谱在有机化合物结构测定中的应用819

1．分子量的测定819

2．分子式的推定819

3．推测化合物的结构820

习题820

第二十三章周环反应、光化学与过渡金属有机化合物的化学823

Ⅰ．周环反应823

23.1电环化反应823

1． 含有4n个π电子的体系824

2． 含有4n+2个π电子的体系828

23.2环化加成反应829

1． ［2+2］体系的环化加成反应830

2． ［4+2］体系的环化加成反应831

3．大的环加成反应832

23.3σ迁移反应833

1．氢原子参加的［i,j］迁移835

2． 碳原子参加的［i,j］迁移836

3．［3,3］迁移837

Ⅱ．光化学840

23.4电子激发与能量的转化840

1．电子激发840

2． S1释放能量的途径841

3． S1释放能量的途径841

4．T1释放能量的途径842

5．光敏剂843

1．光还原844

2．光解844

23.5光化学反应844

3． 环加成反应847

4．异构化与重排849

23.6光化生物学850

1． 维生素D的形成850

2．紫外光对核酸的影响850

3． 单线态氧851

23.7化学发光与生物发光852

Ⅲ．过渡金属有机化合物853

23.8 16与18电子规则与过渡金属有机化合物853

23.9过渡金属有机化合物的基元反应及其在合成上的应用857

1．过渡金属有机化合物的基元反应857

2． 过渡金属有机化合物在有机合成上的应用858

23.10生物体内的过渡金属有机化合物862

习题863

习题选解869

1．烷907

有机化合物英文命名简介907

2．烯909

3． 炔910

4． 脂环族化合物910

5． 芳香族碳氢化合物911

6．有机卤化物913

7． 醇915

8． 酚916

9． 醚917

10．环醚918

11．过氧化物919

12．硫醇、硫醚及其氧化物920

13．胺921

15．偶氮化合物922

1 4．硝基化合物922

16．醛923

17．酮924

18．羧酸925

19．酰卤926

20．酸酐927

21．酯928

22．酰胺928

23．内酰胺与内酯929

24．酰亚胺930

25．腈930

26．多功能基化合物931

27．杂环化合物933

习题解答936